Химические свойства диеновых углеводородов с сопряженными связями. Напишите характерные реакции для изопрена (2-метилбутадиена-1,3) и какое практическое применение имеют продукты реакции. Ответ



Скачать 138.89 Kb.
страница8/9
Дата27.04.2018
Размер138.89 Kb.
Название файлаОрг химия.docx
1   2   3   4   5   6   7   8   9

Вопрос 72.


Пиррол, его строение, свойства. Биологическая роль пиррола и его производных.
Ответ.
Пиррол – ароматический пятичленный азотистый гетероцикл, содержащийся в костном масле (которое получают при сухой перегонке костей), а также в каменноугольной смоле:


Как известно, признаком ароматичности соединения является наличие плоской циклической системы, имеющей замкнутую цепь сопряжения, содержащую (4n+2) π-электронов. Ароматичность пиррола обусловлена тем, что в сопряжение с π-электронами двойных связей вступает неподеленная пара электронов гетероатома N. В результате образуется замкнутая сопряженная система, в которой число обобщенных электронов соответствует правилу Хюккеля (4n+2).

В присутствии сильных минеральных кислот пиррол осмоляется, образуя полимерные продукты темного цвета. Это свойство, получившее название "ацидофобность", обусловлено присоединением протона, преимущественно к α-углеродному атому цикла, что приводит к нарушению ароматичности кольца. Затем происходит полимеризация образовавшейся диеновой структуры, протекающая с сохранением цикла:



Являясь π-избыточной ароматической системой, пиррол легко вступает в характерные для ароматических соединений реакции электрофильного замещения. В первую очередь замещается атом водорода при α-углеродном атоме и только в случае, если это положение занято, замещение протекает в β-положении. Такая направленность замещения обусловлена тем, что при участии α-углеродных атомов образуется более устойчивый σ-комплекс, благодаря большей возможности для делокализации положительного заряда.

Нитрование пиррола, учитывая его ацидофобность, проводят не самой азотной кислотой, а продуктом взаимодействия азотной кислоты с уксусным ангидридом – ацетилнитратом:



Для сульфирования пиррола в качестве электрофильного реагента вместо серной кислоты применяют комплекс пиридина с серы (VI) оксидом – пиридинсульфотриоксид:

Для ацилирования пиррола в качестве электрофильных реагентов используют ангидриды кислот в присутствии кислот Льюиса, чаще SnCl4 или ZnCl2:

Пиррол с галогенами реагирует очень легко, образуя тетрагалогенопирролы. Для получения моногалогенозамещенных производных пиррола требуются специальные условия. Так, при действии на пиррол сульфурилхлорида SO2Cl2 происходит постепенное замещение атомов водорода на атомы галогена:


Пиррол гидрируется водородом в момент выделения (действием цинка в уксусной кислоте). При этом происходит частичное восстановление кольца с образованием ненасыщенного гетероцикла – 2,5-дигидропиррола (3-пирролина). Полное восстановление пиррольного цикла происходит при гидрировании над платиновым или палладиевым катализатором и приводит к образованию тетрагидропиррола (пирролидина):

Пиррол очень чувствителен к действию окислителей и окисляется уже кислородом воздуха. При окислении происходит разрыв гетероциклического ядра, и образуются полимерные соединения. При окислении пиррола хромовой кислотой образуется имид малеиновой кислоты:


Как было сказано выше, в молекуле пиррола неподеленная пара электронов гетероатома азота принимает участие в образовании π-электронной ароматической системы. Поэтому пиррольный атом азота не способен присоединять протон, то есть не может быть центром основности. Однако участие пиррольного атома азота в сопряжении способствует поляризации связи N-H и тем самым увеличивает подвижность атома водорода, что приводит к появлению у пиррола свойств слабой NH-кислоты.

Пиррол, являясь слабой NH-кислотой, взаимодействует с металлическим калием, безводным калия гидроксидом, металлическим натрием и литием в жидком аммиаке, с калия и натрия амидами, а также магнийорганическими соединениями, образуя соли:



Пиррол является родоначальником обширного класса соединений, относящихся к порфиринам (производным порфина), – это гемоглобин, хлорофилл, билирубин (красящее вещество желчи). В живой клетке эти пигменты синтезируются из порфобилиногена, участвующего в процессе основного метаболизма.

К биологически важным конденсированным производным пиррола относится бензо[b]пиррол – индол. Ниже приводятся некоторые биогенные его производные.




Скачать 138.89 Kb.

Поделитесь с Вашими друзьями:
1   2   3   4   5   6   7   8   9

Похожие:

Химические свойства диеновых углеводородов с сопряженными связями. Напишите характерные реакции для изопрена (2-метилбутадиена-1,3) и какое практическое применение имеют продукты реакции. Ответ iconРасчетно-графическое задание
Для реакции aA + bB = cC + dD + eE(вариант и номер задания указаны в колонках и табл. 1), где A, B, C, d – вещества – участники реакции...
Химические свойства диеновых углеводородов с сопряженными связями. Напишите характерные реакции для изопрена (2-метилбутадиена-1,3) и какое практическое применение имеют продукты реакции. Ответ iconКинетика химических реакций основные понятия
Константа скорости реакции 1 порядка равна 0,0635 мин Подсчитать время полураспада продуктов реакции
Химические свойства диеновых углеводородов с сопряженными связями. Напишите характерные реакции для изопрена (2-метилбутадиена-1,3) и какое практическое применение имеют продукты реакции. Ответ iconПрименение искусственного меха
Свойства металлов делятся на физические, химические, механические и технологические
Химические свойства диеновых углеводородов с сопряженными связями. Напишите характерные реакции для изопрена (2-метилбутадиена-1,3) и какое практическое применение имеют продукты реакции. Ответ iconВариант 20 (3)
Для расчетов воспользуемся справочными данными по стандартным теплотам образования, участвующих в реакции веществ
Химические свойства диеновых углеводородов с сопряженными связями. Напишите характерные реакции для изопрена (2-метилбутадиена-1,3) и какое практическое применение имеют продукты реакции. Ответ iconЗадача Определить константу скорости реакции первого порядка, при температуре t
Определить константу скорости реакции первого порядка, при температуре t3 = 96 °С, если при температуре t1 = 36 °С за время τ1 =...
Химические свойства диеновых углеводородов с сопряженными связями. Напишите характерные реакции для изопрена (2-метилбутадиена-1,3) и какое практическое применение имеют продукты реакции. Ответ icon1. Гипофункция надпочечников, признаки, механизм развития. Перечислите стресс реализующие системы
Значение реакции "стресс" для организма /механизм развития долговременной адаптации
Химические свойства диеновых углеводородов с сопряженными связями. Напишите характерные реакции для изопрена (2-метилбутадиена-1,3) и какое практическое применение имеют продукты реакции. Ответ iconIi реакции нейтрализации Реакция нейтрализации
Если покраснения и припухлости в месте введения токсина нет, значит он был нейтрализован имеющимися антителами
Химические свойства диеновых углеводородов с сопряженными связями. Напишите характерные реакции для изопрена (2-метилбутадиена-1,3) и какое практическое применение имеют продукты реакции. Ответ iconРеакции анионной полимеризации
Актуальность темы обусловлена тем, что в настоящее время с помощью полимеризации этого типа осуществляется промышленное производство...
Химические свойства диеновых углеводородов с сопряженными связями. Напишите характерные реакции для изопрена (2-метилбутадиена-1,3) и какое практическое применение имеют продукты реакции. Ответ iconКлассификация химических реакций по составу, количеству исходных и конечных продуктов
Реакции соединения: в них вступает несколько веществ, которые объединяются, образуя более сложное вещество. В большинстве случаев...
Химические свойства диеновых углеводородов с сопряженными связями. Напишите характерные реакции для изопрена (2-метилбутадиена-1,3) и какое практическое применение имеют продукты реакции. Ответ iconЛитература Введение «Свобода России»
Тем не менее, они оказали значительное влияние на страну, и их последствия включали важные положительные сдвиги. В прошлом, за каждым...




База данных защищена авторским правом ©refnew.ru 2020
обратиться к администрации

    Главная страница
Контрольная работа
Курсовая работа
Теоретические основы
Методические указания
Методические рекомендации
Лабораторная работа
Рабочая программа
Общая характеристика
Теоретические аспекты
Учебное пособие
Практическая работа
История развития
Пояснительная записка
Дипломная работа
Самостоятельная работа
Общие положения
Экономическая теория
Методическая разработка
Физическая культура
Методическое пособие
Исследовательская работа
Направление подготовки
Общая часть
Теоретическая часть
Общие сведения
Техническое задание
Общие вопросы
Образовательная программа
Управления государственных
Федеральное государственное
Экономическая безопасность
Конституционное право
реакция казахского
Основная часть
Организация работы
Техническое обслуживание
Российская академия
Понятие сущность
Усиление колониальной
прохождении производственной
Обеспечение безопасности
программное обеспечение
Выпускная квалификационная
квалификационная работа
муниципальное управление
Теория государства
Уголовное право
Математическое моделирование
Административное право
Название дисциплины
Земельное право