Химические свойства диеновых углеводородов с сопряженными связями. Напишите характерные реакции для изопрена (2-метилбутадиена-1,3) и какое практическое применение имеют продукты реакции. Ответ

Скачать 1.51 Mb.

страница	1/9
Дата	27.04.2018
Размер	1.51 Mb.
Название файла	Орг химия.docx

1 2 3 4 5 6 7 8 9

Содержание

Вопрос 9. 1

Вопрос 13. 4

Вопрос 22. 6

Вопрос 33. 8

Вопрос 50. 8

Вопрос 55. 10

Вопрос 62. 12

Вопрос 72. 13

Список литературы 18

Вопрос 9.

Химические свойства диеновых углеводородов с сопряженными связями. Напишите характерные реакции для изопрена (2-метилбутадиена-1,3) и какое практическое применение имеют продукты реакции.
Ответ.
Для диеновых углеводородов (алкадиенов) с сопряженными связями характерны реакции присоединения и полимеризации, свойственные алкенам. Однако в химическом поведении 1,3-алкадиенов имеются и некоторые особенности. Во-первых, по сравнению с алкенами сопряженные диены проявляют более высокую реакционную способность. Во-вторых, в реакциях электрофильного присоединения чаще всего образуется два продукта, из которых один является результатом присоединения по месту двойной связи (1,2-присоединение), а второй – по концам сопряженной системы (1,4-присоединение). Соотношение этих продуктов зависит от условий проведения реакции (температуры, растворителя), а также природы электрофильного реагента.

Водород в момент выделения образует с 1,3-алкадиенами обычно продукты 1,4-присоединения:

В присутствии катализаторов (Ni, Рt) 1,3-алкадиены присоединяют водород в 1,2- и 1,4-положения с образованием соответствующих алкенов, которые подвергаются дальнейшему гидрированию до алканов:

Присоединение галогенов к сопряженным диенам приводит к образованию смеси продуктов 1,2- и 1,4-присоединения, состав которой зависит от природы галогена, структуры диенового углеводорода и условий проведения реакции. Как правило, при повышении температуры и переходе от хлора к йоду возрастает выход продукта 1,4-присоединения. В процессе бромирования 1,3-бутадиена при температуре –80°С образуется преимущественно продукт 1,2-присоединения, а при 40°С – продукт 1,4-присоединения:

Как и в случае галогенирования, присоединение к сопряженным диенам галогеноводородов происходит с образованием продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:

Важным свойством алкадиенов с сопряженными связями является их склонность к полимеризации. В качестве инициаторов чаще применяют органические и неорганические пероксиды, металлорганические соединения, щелочные металлы. Образование полимера происходит преимущественно по типу 1,4-присоединения. При полимеризации замещенных диенов 1,4-присоединение осуществляется по принципу "голова к хвосту":

Реакции полимеризации сопряженных диенов широко используют в производстве синтетического каучука.

Изопрен является основой многих природных соединений, таких как натуральный каучук, терпены, стероиды. Широко применяется в промышленности для получения изопренового каучука, душистых веществ, лекарственных средств.

Скачать 1.51 Mb.

Поделитесь с Вашими друзьями:

1 2 3 4 5 6 7 8 9

Похожие:

	Расчетно-графическое задание Для реакции aA + bB = cC + dD + eE(вариант и номер задания указаны в колонках и табл. 1), где A, B, C, d – вещества – участники реакции...		Кинетика химических реакций основные понятия Константа скорости реакции 1 порядка равна 0,0635 мин Подсчитать время полураспада продуктов реакции
	Применение искусственного меха Свойства металлов делятся на физические, химические, механические и технологические		Вариант 20 (3) Для расчетов воспользуемся справочными данными по стандартным теплотам образования, участвующих в реакции веществ
	Задача Определить константу скорости реакции первого порядка, при температуре t Определить константу скорости реакции первого порядка, при температуре t3 = 96 °С, если при температуре t1 = 36 °С за время τ1 =...		1. Гипофункция надпочечников, признаки, механизм развития. Перечислите стресс реализующие системы Значение реакции "стресс" для организма /механизм развития долговременной адаптации
	Ii реакции нейтрализации Реакция нейтрализации Если покраснения и припухлости в месте введения токсина нет, значит он был нейтрализован имеющимися антителами		Реакции анионной полимеризации Актуальность темы обусловлена тем, что в настоящее время с помощью полимеризации этого типа осуществляется промышленное производство...
	Классификация химических реакций по составу, количеству исходных и конечных продуктов Реакции соединения: в них вступает несколько веществ, которые объединяются, образуя более сложное вещество. В большинстве случаев...		Литература Введение «Свобода России» Тем не менее, они оказали значительное влияние на страну, и их последствия включали важные положительные сдвиги. В прошлом, за каждым...