Содержание
Вопрос 9. 1
Вопрос 13. 4
Вопрос 22. 6
Вопрос 33. 8
Вопрос 50. 8
Вопрос 55. 10
Вопрос 62. 12
Вопрос 72. 13
Список литературы 18
Вопрос 9.
Химические свойства диеновых углеводородов с сопряженными связями. Напишите характерные реакции для изопрена (2-метилбутадиена-1,3) и какое практическое применение имеют продукты реакции.
Ответ.
Для диеновых углеводородов (алкадиенов) с сопряженными связями характерны реакции присоединения и полимеризации, свойственные алкенам. Однако в химическом поведении 1,3-алкадиенов имеются и некоторые особенности. Во-первых, по сравнению с алкенами сопряженные диены проявляют более высокую реакционную способность. Во-вторых, в реакциях электрофильного присоединения чаще всего образуется два продукта, из которых один является результатом присоединения по месту двойной связи (1,2-присоединение), а второй – по концам сопряженной системы (1,4-присоединение). Соотношение этих продуктов зависит от условий проведения реакции (температуры, растворителя), а также природы электрофильного реагента.
Водород в момент выделения образует с 1,3-алкадиенами обычно продукты 1,4-присоединения:
В присутствии катализаторов (Ni, Рt) 1,3-алкадиены присоединяют водород в 1,2- и 1,4-положения с образованием соответствующих алкенов, которые подвергаются дальнейшему гидрированию до алканов:
Присоединение галогенов к сопряженным диенам приводит к образованию смеси продуктов 1,2- и 1,4-присоединения, состав которой зависит от природы галогена, структуры диенового углеводорода и условий проведения реакции. Как правило, при повышении температуры и переходе от хлора к йоду возрастает выход продукта 1,4-присоединения. В процессе бромирования 1,3-бутадиена при температуре –80°С образуется преимущественно продукт 1,2-присоединения, а при 40°С – продукт 1,4-присоединения:
Как и в случае галогенирования, присоединение к сопряженным диенам галогеноводородов происходит с образованием продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:
Важным свойством алкадиенов с сопряженными связями является их склонность к полимеризации. В качестве инициаторов чаще применяют органические и неорганические пероксиды, металлорганические соединения, щелочные металлы. Образование полимера происходит преимущественно по типу 1,4-присоединения. При полимеризации замещенных диенов 1,4-присоединение осуществляется по принципу "голова к хвосту":
Реакции полимеризации сопряженных диенов широко используют в производстве синтетического каучука.
Изопрен является основой многих природных соединений, таких как натуральный каучук, терпены, стероиды. Широко применяется в промышленности для получения изопренового каучука, душистых веществ, лекарственных средств.
Поделитесь с Вашими друзьями: |